Malononitrile – C3H2N2 là gì? Tính chất và ứng dụng?

Malononitrile – C3H2N2 là gì?

Malononitrile – C3H2N2 là gì? còn được gọi là Propanedinitrile, là một hợp chất hữu cơ thuộc nhóm nitrile, có công thức hóa học C₃H₂N₂. Đây là một hợp chất rắn kết tinh không màu, có mùi nhẹ, dễ hòa tan trong dung môi hữu cơ như ethanol, methanol, acetone, ether và chloroform. Mặc dù ít tan trong nước nhưng Malononitrile có tính phản ứng cao và được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ để tạo ra các hợp chất quan trọng trong dược phẩm, hóa chất nông nghiệp và vật liệu hữu cơ tiên tiến.

Malononitrile là một trong những hợp chất hữu cơ nhỏ nhưng có ý nghĩa lớn trong ngành hóa học tổng hợp. Nó chứa hai nhóm nitrile (-CN) gắn vào nguyên tử carbon trung tâm, làm cho nó trở thành một phân tử có tính phản ứng cao, đặc biệt trong các phản ứng ngưng tụ và tạo liên kết carbon-carbon.

Nhờ đặc tính hóa học đặc biệt, Malononitrile đóng vai trò quan trọng trong tổng hợp hợp chất dị vòng, các chất màu hữu cơ, các hợp chất có hoạt tính sinh học và cả trong công nghệ polymer. Ngoài ra, nó còn được sử dụng làm tiền chất để điều chế các hợp chất có ứng dụng trong khoa học vật liệu và công nghệ bán dẫn.

• Số CAS: 109-77-3
• Xuất xứ: Trung Quốc
• Quy cách: 25kg/thùng
• Ngoại quan: Dạng bột kết tinh không màu hoặc hơi vàng
• Hotline: 0867.883.818

Cấu tạo, tính chất và ứng dụng của Malononitrile – C3H2N2 là gì ?

Cấu tạo của Malononitrile – C3H2N2 là gì?

Malononitrile (C₃H₂N₂) có cấu tạo gồm một nhóm methylen (-CH₂-) liên kết với hai nhóm cyano (-C≡N) ở hai đầu

Mô tả cấu trúc

• Liên kết hóa học: Malononitrile có liên kết đơn giữa nguyên tử carbon trung tâm (CH₂) và hai nhóm cyano (-C≡N).
• Tính chất cộng hưởng: Do có hai nhóm -CN rút electron mạnh, nguyên tử carbon ở giữa bị khử điện tử đáng kể, làm tăng tính axit của proton ở nhóm -CH₂-.
• Hình học phân tử: Cấu trúc phân tử có dạng gần thẳng, do ảnh hưởng của liên kết ba trong nhóm cyano.

Tính chất của Malononitrile – C3H2N2 là gì?

1. Tính chất vật lý

• Công thức hóa học: C₃H₂N₂
• Khối lượng phân tử: 66,06 g/mol
• Ngoại quan: Chất rắn kết tinh không màu hoặc hơi vàng
• Mùi: Nhẹ, hơi cay
• Nhiệt độ nóng chảy: 30 – 32°C
• Nhiệt độ sôi: Khoảng 220°C (phân hủy)
• Tỉ trọng: 1,19 g/cm³ (ở 25°C)
• Áp suất hơi: 0,13 mmHg (ở 25°C)
• Tính tan:
  • Tan tốt trong các dung môi hữu cơ như ethanol, methanol, acetone, ether
  • Hơi tan trong nước
• Tính ổn định:
  • Ổn định ở điều kiện nhiệt độ và áp suất thường
  • Nhạy cảm với nhiệt độ cao và môi trường kiềm mạnh

2. Tính chất hóa học

Malononitrile có tính phản ứng cao nhờ sự hiện diện của hai nhóm nitrile (-CN), giúp nó tham gia vào nhiều phản ứng hóa học quan trọng trong tổng hợp hữu cơ.

2.1. Tính axit yếu

• Malononitrile có một nguyên tử hydro linh động tại vị trí α giữa hai nhóm nitrile (-CN), khiến nó có tính axit yếu.
• Khi phản ứng với bazơ mạnh như NaOH hoặc KOH, nó mất một proton (H⁺) để tạo thành ion malononitrile anion (-C(CN)₂⁻).
• Phản ứng điển hình: C₃H₂N₂+NaOH→NaC₃H₁N₂+H₂O

2.2. Phản ứng với Aldehyde và Ketone

• Malononitrile dễ dàng phản ứng với aldehyde và ketone trong phản ứng ngưng tụ Knoevenagel để tạo ra các hợp chất hữu cơ quan trọng, đặc biệt là các dẫn xuất pyrimidine dùng trong dược phẩm.
• Phản ứng điển hình với benzaldehyde: C₆H₅CHO+C₃H₂N₂→C₆H₅CH=C(CN)₂+H₂O

2.3. Phản ứng tạo hợp chất dị vòng

• Malononitrile phản ứng với các amin để tạo ra các hợp chất dị vòng như pyrimidine, đóng vai trò quan trọng trong tổng hợp thuốc và vật liệu hữu cơ.

2.4. Phản ứng khử

• Dưới tác dụng của chất khử mạnh như NaBH₄ hoặc LiAlH₄, Malononitrile có thể chuyển thành các amin tương ứng.

Ứng dụng của Malononitrile – C3H2N2 là gì?

1. Tổng hợp hợp chất dị vòng (Pyrimidine, Thiophene, Quinazoline, v.v.)

Ứng dụng

Malononitrile là tiền chất quan trọng trong tổng hợp các hợp chất dị vòng như pyrimidine, thiophene và quinazoline. Những hợp chất này có vai trò quan trọng trong sinh học và công nghiệp, đặc biệt trong tổng hợp dược phẩm, chất màu, và vật liệu hữu cơ tiên tiến.

• Pyrimidine là thành phần cấu trúc của DNA, RNA và các hợp chất sinh học quan trọng.
• Thiophene được sử dụng rộng rãi trong sản xuất thuốc và chất bán dẫn hữu cơ.
• Quinazoline là khung cấu trúc của nhiều loại thuốc chống ung thư và kháng viêm.

Cơ chế hoạt động

Malononitrile tham gia vào phản ứng ngưng tụ Knoevenagel với aldehyde hoặc ketone, sau đó được đóng vòng nhờ tác nhân amin, tạo thành các dị vòng pyrimidine.

• Trong điều kiện kiềm hoặc acid nhẹ, Malononitrile phản ứng với aldehyde (R-CHO) để tạo sản phẩm trung gian.
• Nhóm -CN đóng vai trò như một nhóm kích hoạt, giúp quá trình đóng vòng diễn ra dễ dàng hơn.
• Quá trình này thường đi kèm với sự thay đổi màu sắc của dung dịch phản ứng, phản ánh sự thay đổi trong cấu trúc điện tử của hợp chất.

Phản ứng điển hình:  C₃H₂N₂+R-CHO+NH₂-R’→Pyrimidine dẫn xuất+H2​O

 

2. Sản xuất thuốc chống ung thư (Pyrimethamine, Trimetrexate, Trisenox)

Ứng dụng

Malononitrile được sử dụng làm tiền chất trong tổng hợp các chất ức chế enzym dihydrofolate reductase (DHFR). Những hợp chất này giúp ngăn chặn sự tăng trưởng của tế bào ung thư và hạn chế sự sao chép của vi khuẩn và virus. Một số loại thuốc nổi bật có nguồn gốc từ Malononitrile bao gồm:

• Pyrimethamine: Điều trị nhiễm ký sinh trùng và bệnh sốt rét.
• Trimetrexate: Chống ung thư bằng cách ức chế quá trình tổng hợp DNA.
• Trisenox (Arsenic Trioxide): Điều trị bệnh bạch cầu cấp tính.

Cơ chế hoạt động

Malononitrile tham gia vào phản ứng tạo pyrimidine. Sau đó được biến đổi thành dẫn xuất folate antagonist, ức chế enzyme DHFR.

• Nhóm nitrile (-CN) trong Malononitrile giúp tạo khung pyrimidine, sau đó được gắn kết với các nhóm chức năng khác như -NH₂ hoặc -OH để tạo hợp chất hoạt tính sinh học.
• Phản ứng quan trọng: alkyl hóa nucleophilic, nơi Malononitrile hoạt động như một nucleophile tấn công các hợp chất giàu điện tử, dẫn đến tạo thành sản phẩm cuối cùng có khả năng ức chế enzyme quan trọng trong quá trình sao chép DNA của tế bào ung thư.

 

3. Chất trung gian trong tổng hợp thuốc an thần và chống động kinh

Ứng dụng

Malononitrile là thành phần quan trọng trong tổng hợp barbiturate và hydantoin. Hai nhóm hợp chất có tác dụng ức chế thần kinh trung ương và điều trị các rối loạn thần kinh như động kinh, lo âu và mất ngủ.

Cơ chế hoạt động

Malononitrile phản ứng với ure hoặc thiourea để tạo ra imidazolidinone hoặc hydantoin, sau đó chuyển hóa thành barbiturate.

• Malononitrile trải qua phản ứng alkyl hóa nucleophilic. Nơi nó đóng vai trò là tác nhân nucleophile, giúp hình thành vòng imidazolidinone.
• Sự biến đổi điện tử trong vòng imidazolidinone giúp ổn định hệ thần kinh bằng cách tăng cường hoạt động của thụ thể GABA, làm giảm sự kích thích của nơ-ron thần kinh.

Phản ứng điển hình:  C₃H₂N₂+NH₂-CO-NH₂→Hydantoin dẫn xuất

 

3.4. Tiền chất trong hóa chất nông nghiệp (thuốc trừ sâu, diệt cỏ, điều hòa sinh trưởng thực vật)

Ứng dụng

Malononitrile được sử dụng để tổng hợp hợp chất triazine, một nhóm thuốc trừ sâu và diệt cỏ phổ biến. Ngoài ra, nó còn tham gia vào tổng hợp các hợp chất pyrazole, giúp điều hòa sự phát triển của cây trồng.

Cơ chế hoạt động

Malononitrile phản ứng với amidine hoặc hydrazine để tạo ra các dị vòng triazine hoặc pyrazole.

• Hợp chất triazine gắn vào enzyme photosystem II, làm gián đoạn quá trình quang hợp. Ngăn chặn sự phát triển của cỏ dại.
• Các hợp chất pyrazole giúp điều chỉnh sự tổng hợp hormone thực vật, kích thích sự phát triển của cây trồng trong điều kiện bất lợi.

Phản ứng hóa học tiêu biểu:  C₃H₂N₂+R-NH-NH₂→Pyrazole dẫn xuất

 

3.5. Sản xuất vật liệu hữu cơ dẫn điện và quang dẫn

Ứng dụng

Malononitrile là thành phần quan trọng trong sản xuất polyme dẫn điện và các vật liệu quang học hữu cơ có khả năng hấp thụ ánh sáng và truyền điện tích, ứng dụng trong màn hình OLED, pin mặt trời hữu cơ (OPV) và cảm biến quang học.

Cơ chế hoạt động

Nhóm nitrile (-CN) giúp tạo ra hệ thống liên hợp π mở rộng, làm thay đổi băng tần năng lượng (bandgap) của vật liệu.

• Phản ứng polymer hóa ghép cặp (coupling polymerization) với các hợp chất chứa liên kết đôi hoặc vòng thơm giúp tạo ra chuỗi polymer có độ linh động điện tích cao.
• Khi chiếu sáng, electron được kích thích từ trạng thái cơ bản lên trạng thái kích thích, tạo ra dòng điện hoặc tín hiệu quang học.

 

 

Mua Malononitrile – Propanedinitrile – C3H2N2tại Hà Nội, Sài Gòn

Hiện tại, Malononitrile – Propanedinitrile – C3H2N2 đang có sẵn tại KDCCHEMICAL với số lượng lớn.

Malononitrile – Propanedinitrile – C3H2N2, Trung Quốc.

Quý khách có nhu cầu mua và sử dụng hóa chất Malononitrile – Propanedinitrile – C3H2N2của KDCCHEMICAL. Hãy liên hệ ngay số Hotline 0867.883.818 Hoặc truy cập trực tiếp website                

Cung cấp, mua bán hóa chất Malononitrile – Propanedinitrile – C3H2N2giá tốt, giá rẻ ở Hà Nội, ở Sài Gòn.

Mua Malononitrile – Propanedinitrile – C3H2N2 ở đâu, mua bán PM ở hà nội, mua bán C4H10O2 giá rẻ. Mua bán Malononitrile – Propanedinitrile – C3H2N2 dùng trong ngành công nghiệp, sản xuất sơn, mực in, nhựa, ngành thực phẩm, dược phẩm, mỹ phẩm, điện tử, nông nghiệp,.

Nhập khẩu Malononitrile – Propanedinitrile – C3H2N2 cung cấp Malononitrile – Propanedinitrile – C3H2N2.

Hotline: 0867.883.818

Zalo : 0867.883.818

Web: KDCCHEMICAL.VN

Mail: kdcchemical@gmail.com